Lepoglavski samostan ima svoj početak neizvjesne godine, ali ipak oko godine 1400. – zapisao je povjesničar pavlinskog reda Andrija Egerrer u svom djelu - Komad kruha prvog pustinjačkog gavrana ili ostatci ljetopisa samostanskih pustinjaka, iz 1663. godine.
Do istog je zaključka došao i drugi glasoviti pavlinski povjesničar Ivan Kristolovec, koji u Opisu pavlinskih samostana u Iliriji navodi kako «grof Herman II. Celjski osniva oko 1400. godine naš samostan u Lepoglavi, bilo da je htio ugoditi Bogu dobrim djelima, bilo da je bio oduševljen za novi red pavlina zbog njihova sveta života».
Grofovi Celjski dobili su Lepoglavu u posjed od ugarskih kraljeva «po utrnuću hrvatske loze slavne obitelji Bebeka», a Herman II. Celjski sagradio je pavlinima «u ravnici podno brijega Gorice na današnjem mjestu mali samostan s crkvom Blažene Djevice Marije». Kristolovec u Povijesti lepoglavskog samostana piše da je samostan «osnovao u kraju sličnom pustinji, u čednom obliku kao mali samostančić». Bogati i moćni Herman Celjski, ratni drug kralja Sigismunda iz bitke s Turcima kod Nikopolja 1396. godine, uz samostan je izgradio i crkvu koja je bila posvećena Blaženoj Djevici Mariji, a pavlinima je dao i više posjeda za njihovo uzdržavanje.
Pavlini su tako u prvim desetljećima 15. stoljeća živjeli u miru i razvijali svoj samostan, sve dok u Lepoglavu nisu nahrupili Turci, na jednom od svojih pohoda ovim krajevima, i do temelja spalili samostan zajedno s crkvom. U povijesnim dokumentima ne nalazimo opis ovog događaja, pa će i godina stradanja samostana u Lepoglavi ostati nepoznata.
Braća pavlini su poslije požara bili u žalosti na garištu, pa nisu mislili na to da požar opišu. Bojali su se da ne dođe do većeg zla – zapisao je Kristolovec, koji je pretpostavio da je samostan spaljen između 1480. i 1490. godine. Pavlinski povjesničari složili su se da se taj događaj zbio «u sretno doba vladanja Matije Korvina», koji je umro 1490. godine.
Spaljeni lepoglavski samostan ponovo je podigao hrvatski herceg Ivan Korvin, sin hrvatsko – ugarskog kralja Matije Korvina, kojemu je prijestolje udajom uskratila njegova maćeha Beatrica, vjerojatno već 1491. godine.