Iako se o tom pitanju raspravlja već stoljećima, još uvijek ne znamo pouzdano zašto je Lepoglava dobila svoje neobično ime.
Kamilo Dočkal u Povijesti pavlinskog samostana Blažene Djevice Marije u Lepoglavi piše kako «neki vele da se Lepoglava nekoć zvala Lupoglav, te da je riječ Lupoglav sastavljena od latinske riječi lupus i hrvatske riječi glava».
Dočakal pri tom spominje staru predaju, po kojoj je Lepoglava, davno prije dolaska pavlina, nastala na mjestu brloga s mladim vučićima s kojeg se dizala magla. Neki je slijepi starac tada prorekao da će to mjesto biti sveto. Pavlinski povjesničari Ivan Kristolovec i Nikola Benger držali su kako ta priča nema povijesnog utemeljenja, jer priprosti puk sigurno nije poznavao latinski jezik, a u vrijeme kada pavlini dolaze u Lepoglavu (oko 1400. godine) taj kraj «nipošto nije bio kakova prašuma s vukovima».
Neki su držali kako je mjesto ime dobilo «radi kojeg osobito lijepog čovjeka, koji je ondje živio», dok su drugi smatrali da Lijepa Glava, svoje ime zapravo duguje brdašcu Gorica, na kojoj je već bila izgrađena tvrđava, koja je u 14. stoljeću pripadala obitelji Bebek.
Nekolicina se priklonila i mišljenju da je Lepoglava ime dobila upravo po pavlinima, koji su bili odjeveni u duge bijele haljine iz kojih su virile glave s lijepim bradama pavlinske braće.
Iako misterij imena Lepoglava još uvijek nije riješen, najvjerojatnije je kako je mjesto ipak dobilo ime po brežuljku ispod koje se smjestilo naselje koje će, zahvaljujući ponajprije pavlinima, tako zadužiti našu kulturu.